UAS KIMIA ORGANIK 1

NAMA : RIYATUN
NIM     : A1C112018

1.      A.  Jelaskan bagaimana asam benzoat di sintesis dari suatu senyawa aromatik!

Jawaban :

Asam benzoate dapat disintesis dari suatu senyawa aromatic yaitu dengan cara :

a.       Oksidasi Toluene dengan udara dalam fasa cair

Proses ini merupakan cara yang paling awal digunakan, dimana toluene, katalis, dan udara (atau O₂ yang terkandung dalam udara)diumpankan secara kontinyu ke dalam autoclave sehingga terbentuk asam benzoat pada suhu 150 – 250 ⁰C dan tekanan 5-50 atm.

b.       Dari benzaldehida

Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi Cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alkohol dalam jumlah yang sama banyak. Benzil alkohol kemudian dapat dipisah

c.       Klorinasi Toluene

                                 
                                

Toluene diklorinasi pada 100-150 ⁰C, hingga Specifik grafity mencapai 1,375-1,385 pada 20 ⁰C Sedikit alkali dapat ditambahkan untuk netralisasi residu hydrogen klorida. Benzotriklorid dapat didistilasi kemudian diumpankan dalam bejana yang dilengkapi dengan agitator. Setelah dipanaskan sampai 100 ⁰C, sekitar 0,7 % berat (berdasarkan umpan) Zinc Chloridesebagai katalis. Kemudian air ditambahkan perlahan-lahan di bawah permukaan cairan. Hidrogen klorid yang terlibat dalam reaksi diserap oleh air membentuk hidroclorid acid. Temperatur akan naik secara perlahan sampai 110-115 ⁰C. Pada saat reaksi sempurna dimana ditandai dengan tidak adanya hydrogen klorid, air ditambahkan, dan produk reaksi dibiarkan sampai 0,5 jam dengan pengadukan. Temperatur diturunkan sampai 90-100 ⁰C, air panas ditambahkan untuk melarutkan Zinc Klorid dan hidroclorid acid sisa. Lapisan asam dipisahkan dan dibiarkan mengeras, lapisan air didinginkan, hal ini mempercepat terlarutnya asam benzoat, yang dipisahkan dengan filtrasi, dicuci dengan air dingin, dan ditambahkan pada padatan asam benzoat. Komposisi padatan terdiri dari asam benzoat crude dan jumlah yang bervariasi dari air, pumice, dan impuritas yang lain. Ini dapat diubah menjadi Sodium benzoat kualitas tinggi dengan melarutkan dalam Sodium hidroksid, penyaringan, dan pemurnian larutan benzoat. Asam benzoat crude dapat dimurnikan dengan memberi USP asam benzoat dengan beberapa cara seperti sublimasi atau kristalisasi. Yield 90% dapat tercapai berdasarkan benzotriklorid yang diumpankan.

  B. jelaskan bagaimana mensintesis asam salisilat dari asam benzoat tersebut di atas!..

Jawaban :

Cara sintesis asam salsilat dari asam benzoate yaitu dengan mereaksikan asam benzoate dengan chloro asetic acid pada suasana dengan menggunakan katalis NaOH pada suasana basa sehingga dihasilkannya asam salsilat. Reaksinya sebagai berikut :

      OH^-

                  C₆H₅COOH            +    C₁CH₂ COOH         ===>    C₇H₆O₃

                  Asam benzoate             chloro acetic acid                    asam salisilat

2.   Jelaskan mengapa fenol dapat di gunakan sebagai antiseptik!, mengapa alkohol tidak memiliki kemapuan demikian?

Jawaban :

 Antiseptik atau germisida adalahsenyawa kimia yang digunakan untukmembunuh atau menghambatpertumbuhan mikroorganisme padajaringan yang hidup, seperti padapermukaan kulit dan membranmukosa.         

 Fenol biasa digunakan sebagai antiseptikum (dimana hal ini mungkin karena fenol mempunyai sifat mengkoagulasikan protein) koefisien fenol(KF): perbandingan kons,fenol/kons.zat untuk mematikan suatu macam bakteri dalam waktu yang sama dan juga sebagai sintesis misalnya asam salisilat,aspirin,dan fenolftalein. Turunan fenol berinteraksi dengan sel bakteri melalui proses absorbsi yang melibatkan ikatanhidrogen. Pada kadar rendah terbentuk kompleks protein fenol dengan ikatan yanglemah dan segera mengalami peruraian, diikuti penetrasi fenol ke dalam selmenyebabkan presipitasi serta denaturasi protein. Pada kadar tinggi fenolmenyebabkan koagulasi protein dan sel membran mengalami lisis

Sedangkan alkohol  merupakan bahan yang banyak digunakan sebagai antiseptik kulit.  Jenis  alkohol yang digunakan sebagai antiseptik adalah etanol (60-90%), propanol (60-70%) dan  isopropanol  (70-80%) atau campuran dari ketiganya.  Isopropanol 89,5 % merupakan  alkohol  yang  paling  efektif  dalam membunuh  bakteri  aerob  pada kulit  (Reichel,  2009).  .,selain itu kegunaan dari alcohol dapat menimbulkan denaturasi protein sel bakteri dan proses tersebut memerlukan air. Hal ini ditunjang oleh fakta bahwa alkohol absolut, yang tidak mengandung air, mempunyai aktivitas anti bakteri jauh lebih rendah dibanding alkohol yang mengandung air. Selain itu turunan alcohol juga menghambat sistem fosforilasi dan efeknya terlihat jelas pada mitokondria, yaitu pada hubungan substrat nikotinamid adenine nukleotida (NAD).

Jadi alcohol dan fenol dapat digunakan sebagai antiseptic,hanya saja turunan alcohol yang tidak bisa digunakan sebagai antiseptic yaitu Metil  alkohol  (metanol)  tidak  boleh  digunakan  sebagai  antiseptik karena dalam kadar rendah puningnya  dapat menyebabkan gangguan saraf dan masalah  penglihatan.

3.    A. Suatu eter dapat bereaksi dengan air dimana bila di uji dengan larutan fehling A dan fehling B memberikan hasil positif.
Jawaban :  

Pereaksi fehling adalah oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida.Pereaksi fehling terdiri dari dua bagian yaitu fehling A dan Fehling B.

Disini Suatu eter dapat bereaksi dengan air dimana bila di uji dengan larutan fehling A dan fehling B, memberikan hasil positif dimana disini fehling A merupakan larutan CuSO₄ dan fehling B merupakan larutan NaOH dan kalium natrium tatrat.Dalam pereaksi fehling ion cu²⁺  dianggap sebagai ion kompleks dan pereaksi fehling  dianggap larutan CuO.

Bila dididih kan dalam air yangmengandung asam (umumnya H₂SO₄) terjadilah hidrolisis yang memberikan hasil alcohol. Contoh reaksinya :

                               C₂H₅-O-C₂H₅ + H₂O → 2C₂H₅OH (etanol)

Hasil positif terhadap pereaksi fehling menghasilkan endapan berwarna merah bata.  Hal ini mengidentifikasikan bahwa eter bereaksi dengan air membentuk ikatan hidrogen sehingga menghasilkan senyawa yang memiliki gugus aldehid (R-COH).

B. hasil dari tersebut di atas bila dioksidasi lebih lanjut akan menghasilkan senyawa X , tentukan cara mengidentifikasinya!

Jawab :

Reaksi oksidasi primer alcohol primer akan akan membentuk aldehida,sedangkan oksidasi alcohol sekunder menghasilkan keton.Reaksi oksidasi etanol dapat dianggap berlangsung sebagai berikut :

CH₃CH₂OH  + O → CH₃CH(OH)₂ → CH₃CHO + H₂O

Aldehid apabila dioksidasi lebih lanjut menghasilkan senyawa X, senyawa X ini adalah Asam Karboksilat mempunyai gugus fungsi (–COOH) .

Untuk mengidentifikasi apakah senyawa X ini Asam Kaboksilat dapat dengan cara ditambahkan alkohol dengan katalis asam, maka akan terbentuk senyawa Ester. Senyawa ester ini cukup mudah diamati karena senyawa ester memiliki aroma yang khas seperti aroma buah. Selain itu karena hasil reaksi berupa ester dan air yang menimbulkan dua lapisan yaitu dimana :Lapisan atas adalah ester,Lapisan bawah adalah air.

Hal ini dikarenakan perbedaan sifat dari ester yang bersifat non polar dan air yang bersifat polar sehingga keduanya tidak dapat menyatu (memisah).

4.   Mengapa suatu eter bisa lebih reaktif dari pada alkohol, padahal secara umum alkohol lebih reaktif dari pada eter apabila di reaksikan dengan logam? (seperti Na)
jelaskan dasar-dasar ilmiah yang memungkinkan suatu eter lebih reaktif dari pada alkohol!

Jawaban :

Menurut artikel yang saya baca Alcohol jauh lebih reaktif dari pada eter karena Gugus fungsi alkohol (-OH) bersifat polar dan menyebabkan adanya ikatan hidrogen antarmolekul alkohol, sedangkan eter bersifat kurang polar dan tidak terdapat ikatan hidrogen

Selain itu alcohol apabila direaksikan dengan logam aktif alcohol melepaskan gas hydrogen dari gugus fungsinya (OH), sementara eter tidak dapat bereaksi. Alkohol dapat bereaksi dengan logam alkali (natrim dan kalium) menghasilkan alkoksida.

Alcohol : 2R - OH + 2Na  --> 2R - ona + H2

Eter: R - O - R’ + Na --> tidak dapat bereaksi

Selain itu kereaktifan juga dipengaruhi oleh gaya vanderwals.Eter memiliki gaya vanderwals yang lemah hal ini disebabkan karena eter bersifat non polar ,sehingga menyebabkan kereaktifan eter berkurang.

Disini eter  bisa lebih reaktif dari pada alcohol dalam  hal pembakaran.

1.      Reaksi pembakaran eter

CH₃-O-CH₃ + 3O₂→ 2CO₂ + 3H₂O

seperti halnya alkohol dan senyawa2 karbon yang lain reaksi oksidasi akan menghasilkan hasil akhir CO2 dan H2O

2.      Reaksi pembakaran alkohol

reaksi oksidasi alkohol juga menghasilkan hasil akhir CO2 dan H2O

C₂H₅OH_(I)+ 3O_{2 (g)} → 2CO_{2 (g)} +3 H₂O_(g)+kalor

5.   Bila fenol dikatakan lebih asam dari pada alkohol temukan contoh suatu alkohol jauh lebih asam dari pada fenol! Jelaskan mengapa demikian!

Jawaban :

Fenol lebih asam dari alhohol ,ini disebabkan Fenol memiliki -OH terikat pada rantai benzennya. Saat ikatan hidrogen-oksigen pada fenol terputus, didapatkan ion fenoksida , C6H5O-. yang mengalami delokalisasi. Pada saat itu salah satu dari antara elektron bebas dari atom oksigen overlap dengan elektron dari rantai benzene. Overlap ini mengakibatkan dislokalisasi. Dan sebagai hasil muatan negatif tidak hanya berada pada oksigen tetapi tersebar ke seluruh molekul.Delokalisasi membuat ion fenoksida lebih stabil dari seharusnya sehingga fenol menjadi asam. Namun delokalisasi belum membagi muatan dengan efektif. Muatan negatif disekitar oksigen akan tertarik pada ion hidrogen dan membuat lebih mudah terbentuknya fenol kembali. Selain itu keasaman fenol dipengaruhi oleh adanya resonansi pada benzenanya. Akibat resonansi ini, maka kesetimbangan bergeser  arah pembentukannya.Hal ini berbeda dengan alkohol dimana atom hidrogen yg lepas pada alkohol menyebabkan muatan negatif tidak disebarkan merata karena muatan negatif ini terikat kuat pada atom oksigen sehingga mautan negatif ini akan mudah menangkap atom hidrogen sehingga terbentuk alkohol kembali

Selain Fenol memiliki tetapan ionisasi asam 1x 10^-10.Jauh lebih besar dari pada nilai Ka untuk alcohol pada umumnya yang berkisar dari 10^-16 sampai 10¹⁸.Selain itu, alkohol adalah asam atau basa sangat lemah,seperti air. Pada larutan encer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira-kira sama dengan pKa air. Namun dalam keadaan murni keasaman alkohol jauh lebih lemah daripada air. Hal ini disebabkan karena alkohol mempunyai tetapan elektrik yang rendah.Hal itulah yang mendasari perbedaan dari keasaman antara alkohol dan metanol,sehingga untuk contoh alkohol yang lebih asam dari fenol berdasarkan penjelasan diatas tidak ditemukan.

6.    Etanol berfungsi digunakan sebagai bahan bakar, bagaimana halnya dengan turuna alkohol yang lain yang memungkinkan di gunakan sebagai bahan bakar,?
apa syarat-syaratnya? Dan berikan contoh!

Jawaban :

Turunan alcohol lainnya yang memungkinkan digunakan sebagai bahan bakar adalah methanol, butanol dan propanol.

Syarat-Syarat Bahan Bakar yaitu :
1. Volatilitas bahan bakar
Volatilitas bahan bakar didefinisikan sebagai kecenderungan cairan bahan bakar untuk menguap. Pada motor bensin, campuran bahan bakar dan udara yang masuk dalam silinder sebelum dan sesudah selama proses pembakaran diusahakan sudah dalam keadaan campuran uap bahan bakar dan udara, sehingga memudahkan proses pembakaran. Oleh karena itu kemampuan menguapkan bahan bakar untuk motor bensin sangat penting.
2. Angka Oktan
Angka Oktan adalah suatu bilangan yang menunjukkan sifat anti ketukan (denotasi). Dengan kata lain, makin tinggi angka oktan maka semakin berkurang kemungkinan untuk terjadinya denotasi (knocking).

3. Kesetabilan kimia dan kebersihan bahan bakar
Kestabilan kimia bahan bakar sangat penting, karena berkaitan dengan kebersihan bahan bakar yang selanjutnya berpengaruh terhadap sistem pembakaran dan sistem saluran. Pada temperatur tinggi, bahan bakar sering terjadi polimer yang berupa endapan-endapan gum (getah) ini berpengaruh kurang baik terhadap sitem saluran misalnya pada katup-katup dan saluran bahan bakar.

contohnya:

Menurut saya Selain etanol, Turunan alcohol yang lain yng memungkinkan bisa digunakan sebagai bahan bakar alternative adalan methanol. Methanol merupakan bahan tambahan. Kandungan metanol dalam BBM tidaklah dapat melewati 15 %. Tetapi pencampuran metanol pada BBM dengan kadar 15 % juga menimbulkan masalah terutama di daerah dingin. Hal ini karena pada suhu 0 ^oC, metanol tidak larut sepenuhnya dan tampak memisah dengan BBM..metanol  merupakan bahan bakar yang ramah lingkungan, pembakaran methanol jika dibakar akan menghasilkan karbon dioksida dan air.Namun jika digunakan sebagai sebuah aditif petrol untuk meningkatkan pembakaran, atau kegunaannya sebagai sebuah bahan bakar independen (sekarang sementara diteliti ).