UJIAN MID KIMIA ORGANIK

1. Jelaskan bagaimana suatu alkana misalnya metana (CH4) dapat direaksikan dengan suatu asam kuat,padahal alkana sukar bereaksi. Jelaskan upaya yang bisa dilakukan agar bisa bereaksi dengan asam tersebut dan apa hasilnya?

Jawab:

Menurut saya suatu alkana misalnya metana (CH4) dapat direaksikan dengan suatu asam kuat,padahal alkana sukar bereaksi itu karena alkana tergolong sebagai senyawaan yang stabil, namun pada kondisi dan pereaksi tertentu alkana dapat bereaksi dengan asam sulfat dan asam nitrat, sekalipun dalam temperatur kamar. Hal tersebut dimungkinkan karena senyawa kerosin dan gasoline mengandung banyak rantai cabang dan memiliki atom karbon tersier yang menjadi activator berlangsungnya reaksi tersebut.

upaya yang bisa dilakukan agar alkana bisa bereaksi dengan asam yaitu:

A.Sulfonasi Alkana

Sulfonasi merupakan reaksi antara suatu senyawa alkana  dengan asam sulfat. Reaksi antara alkana dengan asam sulfat berasap (oleum) menghasilkan asam alkana sulfonat. dalam reaksi terjadi pergantian satu atom H oleh gugus –SO₃H. Laju reaksi sulfonasi H₃ > H₂ > H₁.

Contoh

 2. suatu alkena bila dioksidasi akan menghasilkan suatu efoksida,bila efoksida tersebut  diasamkan senyawa apa yang akan trbentuk?

a. jelaskan oksidator apa yang digunakan ,dan asam yang digunakan untuk membentuk senyawa tersebut,bagaimana mekanismenya?

b. jelaskan kemungkinan potensi dari senyawa yg dihasilkan itu? Potensi biologiskahkimia,fisika dan matematika?pilih salah satu dan jelaskan!

Jawab:

a. Epoksida adalah senyawa eter siklik dengan cincin yang memiliki tiga anggota. Struktur dasar dari sebuah epoksida berisi sebuah atom oksigen yang diikat pada dua atom karbon berdekatan yang berasal dari hidrokarbon. Reaksi  oksidasi  ikatan  rangkap  oleh  oksigen  aktif  membentuk  senyawa  epoksida yang dinamakan reaksi epoksidasi.

 Senyawa epoksida , di bawah kondisi asam atau basa. Contohnya, hidrolisis propilen oksida yang dikatalis dengan senyawa asam peroksi atau basa untuk menghasilkan propilen glikol. 

b.potensi glikol

dibidang biologi adalah   PEG ini banyak sekali manfaatnya dalam kehidupan sehari hari-hari kita seperti campuran cat, tinta, kosmetik, perlengkapan mandi, industri kertas, kulit, karet dll. Tapi untuk bahasan kali ini kita fokuskan kepada manfaatnya di dunia kefarmasian.

3. Suatu alkuna dapat dibuat dari alkana.Jelaskan mengapa reaksi tersebut bisa terjadi (C₂H₆ menjadi C₂H₂)

Jawab:

Asetilena (Nama sistematis: etuna) adalah suatu hidrokarbon yang tergolong kepada alkuna, dengan rumus C2H2. Asetilena merupakan alkuna yang paling sederhana, karena hanya terdiri dari dua atom karbon dan dua atom hidrogen. Asetilena juga dapat dihasilkan dengan reaksi pembakaran parsial metana dengan oksigen atau dengan reaksi cracking dari hidrokarbon yang lebih besar.

Pembakaran parsial pada metana berarti pembakaran tak sempurnya yang terjadi pada metana tersebut.Pada pembakaran parsial atau pembakaran tidak sempurna Hasil oksidasinya adalah berupa CO,H₂O dan CO₂ juga sering terbentuk hidrokarbon tak jenuh,formaldehida,dan kadang-kadang sering juga karbon.

Seperti yang kita tahu,bahwa alkuna adalah hidrokarbon tak jenuh dan pada pembakran tak sempurna gas metana dapat dihasilkan hidokarbon jenuh seperti etuna.

reaksi eliminasi dapat merubah dari ikatan tunggal menjadi ikatan rangkap, karena dalam Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan atom atau gugus atom dari sebuah molekul membentuk molekul baru. Mungkin ini adalah contoh reaksi eliminasi H2 dari alkana menjadi alkena.Senyawa etena yang dihasilkan dari proses eliminasi alkana menjadi alkena itu kemudian direaksikan secara halogen . 

4. senyawa aromatik sukar diadisi,tetapi apabila dibakar menghasilkan bilangan oktan yg tinggi. Mengapa demikian? Bandingkanlah bilangan oktan dari benzena dengan bilangan oktan pertamax!!!

jawab:

Senyawa aromatik sukar diadisi karena cincin benzena stabil, hal ini sangat berbeda untuk senyawa yang memiliki ikatan rangkap. Ikatan rangkap pada molekul benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah (terdelokalisasi). Gejala ini dinamakan resonansi. Bilangan oktan (octane number) adalah ukuran dari kemampuan bahan bakar berfungsi mengatasi ketukan sewaktu terbakar dalam mesin. Nilai bilangan oktan 0 untuk n-heptana yang mudah terbakar, dan nilai 100 untuk isooktana yang tidak mudah terbakar

Bilangan oktan bensin dapat ditentukan melalui uji pembakaran sampel bensin untuk mengetahui karakteristik pembakarannya. Karakteristik tersebut kemudian dibandingkan dengan karakteristik pembakaran dari berbagai campuran n-heptana dan isooktana. Jika ada karakteristik yang sesuai, maka kadar isooktana dalam campuran n-heptana dan isooktana tersebut digunakan untuk menyatakan nilai bilangan oktan dari bensin yang diuji.

Benzena adalah salah satu komponen dalam minyak bumi, dan merupakan salah satu bahan petrokimia yang paling dasar serta pelarut yang penting dalam dunia industri. Karena memiliki bilangan oktan yang tinggi, maka benzena juga salah satu campuran penting pada bensin.

Bilangan oktan dari benzena:

Benzena merupakan salah satu jenishidrokarbon aromatik siklik dengan ikatan yang tetap. Benzena adalah salah satu komponen dalam minyak bumi,dan merupakan salah satu bahan petrokimia yang paling dasar serta pelarut yang penting dalam dunia industri. Karena memiliki bilangan oktan yang tinggi, maka benzena juga salah satu campuran penting pada bensin.

Bilangan oktan pertamax:

Pertamax merupakan hasil olahan dengan angka RON (Research Octane Number) 92 untuk Pertamax dan 96 untuk Pertamax Plus. Pertamax adalah bahan bakar minyak andalan Pertamina. Pertamax biasanya digunakan untuk kenderaan high-end atau tahun tinggi. Pertamax pertama kali diluncurkan pada tahun 1999 sebagai pengganti Premix 98 karena unsur MTBE yang berbahaya bagi lingkungan. Unsur MTBE mengakibatkan pencemaran air tanah di Texas, Amerika Serikat.

 

 

REAKSI-REAKSI PADA SENYAWA AROMATIK SELAIN SUBTITUSI

Phenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Kegunaan phenol antara lain sebagai antiseptic dan sebagai obat-obatan Rumus kimianya adalah  C₆H₅OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil(-OH). Phenol memiliki titik didih 187.7 ^oC dan titik lelehnya 40.5 ⁰ C .Phenol memiliki sifat yang cenderung asam, yang berarti ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya.

       Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, phenol bersifat lebih asam. Hal ini dapat dibuktikan dengan mereaksikan phenol dengan NaOH, dimana phenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui pasangan cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.

       Seperti halnya air, phenol dapat membentuk ikatan hydrogen. Karena adanya ikatan hydrogen ini maka phenol mempunyai titik didih yang lebih besar dibandingkan dengan senyawa lain yang mempunyai berat formula yang sama.
Produksi fenoll :
Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Raschig, Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara.

Permasalahan :
Dari artikel diatas dikatakan bahwa fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses rasching. Yang ingin saya tanyakan disini apa yang dimaksud dengan proses raschig dan bagaimana prosesnya sehingga diperoleh fenol murni?

SENYAWA AROMATIK

A. SENYAWA AROMATIK

Senyawa benzena dan sejumlah turunannya digolongkan dalam senyawa aromatik, Penggolongan ini dahulu semata-mata dilandasi oleh aroma yang dimiliki sebagian dari senyawa-senyawa tersebut. Perkembangan kimia pada tahap berikutnya menyadarkan para kimiawan bahwa klasifikasi senyawa kimia haruslah berdasarkan struktur dan kereaktifannya, dan bukan atas dasar sifat fisikanya. Saat ini istilah aromatik masih dipertahankan, tetapi mengacu pada fakta bahwa semua senyawa aromatik derajat ketidakjenuhannya tinggi dan stabil bila berhadapan dengan pereaksi yang menyerang ikatan pi (π).

 B. SIFAT KIMIA DAN SIFAT FISIKA BENZEN

1.  Sifat Fisik
a. Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna.
b. Benzena berwujud cair pada suhu ruang (270C).
c. Titik didih benzena : 80,10C, Titik leleh benzena : -5,50C
d. Benzena tidak dapat larut air tetapi larut dalam pelarut nonpolar
e. Benzena merupakan cairan yang mudah terbakar

2.Sifat Kimia
a. Benzena merupakan cairan yang mudah terbakar
b. Benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada adisi
c. Halogenasi Benzena dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis besi(III) klorida membentuk halida benzena dan hydrogen klorida.
d. Sulfonasi Benzena bereaksi dengan asam sulfat membentuk asam benzenasulfonat, dan air.
e. Nitrasi Benzena bereaksi dengan asam nitrat menghasilkan nitrobenzena dan air.
f. Alkilasi Benzena bereaksi dengan alkil halida menmbentuk alkil benzena dan hidrogen klorida.

PERMASALAHAN : Mengapa semua senyawa aromatik derajat ketidakjenuhannya tinggi dan stabil bila berhadapan dengan pereaksi yang menyerang ikatan pi (π)?

ALKUNA

Pengertian Alkuna

Alkuna adalah hidrokarbon yang mengandung satu ikatan rangkap tiga di antara dua atom karbon. Catat bahwa akhir nama masing-masing adalah -una. Akhiran ini menunjukkan adanya rangkap tiga di dalam molekul. Rumus umum untuk alkuna ini adalah C_nH_2n-2. Alkuna juga merupakan contoh dari deret homolog.

Ciri-ciri alkuna

·         Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga

·         Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif

·         Pembuatan : CaC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2

·         Sifat-sifat :

-         Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak

-         Suatu gas, tak berwarna, baunya khas

·         Penggunaan etuna :

-         Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi suhu yang tinggi (± 3000^oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja

-         Untuk penerangan

-         Untuk sintesis senyawa lain

Sifat Fisika Alkuna

Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkena. Semakin tinggi suku alkena, titik didih semakin besar. Pada suhu kamar, tiga suku pertama berwujud gas, suku berikutnya berwujud cair sedangkan pada suku yang tinggi berwujud padat.

Sifat Kimia Alkuna

Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran.

a.Asetilina

Nama lain etuna adalah asetilena. Dalam industri asetilena dibuat dari metana melalui pembakaran tak sempurna. Dalam jumlah sedikit, asetilena dapat dibuat dari reaksi batu karbid (kalsium karbida) dengan air. Pembuatan gas karbid dari batu karbid ini digunakan oleh tukang las (las karbid). Jika diperhatikan, gas karbid berbau tidak sedap. Namun sebenarnya gas asetilena murni tidaklah berbau busuk bahkan sedikit harum. Bau busuk itu terjadi karena gas asetilena yang dibuat dari batu karbid tidak murni, tetapi mengandung campuran. Perlu diketahui bahwa gas forfin juga bersifat racun. Jadi ada untungnya gas ini berbau tidak sedap, sehingga orang akan menghindarinya.gas Asetelin, berasal dari kata acetylene dengan rumus kimia C2H2. Gas ini memiliki kelebihan dibanding dengan gas bahan bakar lainnya, diantaranya menghasilkan temperatur nyala api yang lebih tinggi , baik bila dicampur dengan udara ataupun Oksigen.Seperti disebutkan, gas Asetilen merupakan jenis gas yang paling banyak digunakan sebagi bahan pencampuran dengan gas Oksigen. Jika gas Asetilen digunakan sebagi gas pencampur maka seringkali proses pengelasan disebut dengan las karbit. Gas Asetilen ini sebenarnya dihasilkan dari reaksi batu Kalsium KARBIDA (orang-orang menyebut karbit) dengan air. Jadi jika Kalsium Karbida ini disiram atau dicelupkan ke dalam air maka akan terbentuk gas Asetilen. Jadi penyebutan nama las karbit hanya untuk mencirikan bahwa gas yang digunakan salah satunya adalah gas Asetilen.

PERMASALAHAN :

Dari artikel diatas  diketahui bahwa pembentukan gas asetilena ini  dihasilkan dari reaksi batu Kalsium KARBIDA (orang-orang menyebut karbit) dengan air. tetapi kelebihan gas asetilena memiliki kelebihan dibanding dengan gas bahan bakar lainnya, diantaranya menghasilkan temperatur nyala api yang lebih tinggi sebagai sumber panas. darimana asetilena dapat menghasilkan sumber panas padahal pembentukannya itu dari reksi CaC2 dengan air?

ALKENA

Pengertian

Alkena adalah sebuah kelompok hidrokarbon (senyawa-senyawa yang hanya mengandung hidrogen dan karbon) yang mengandung ikatan karbon-karbon rangkap (C=C).

Alkena tergolong hidrokarbon tidak jenuh yang mengandung satu ikatan rangkap dua antara dua atom C yang berurutan. Jadi rumus umumnya mempunyai 2 atom H lebih sedikit dari alkana karena itu rumus umumnya menjadi C_nH_2n+2-2H = C_nH_2n. Kekurangan jumlah atom H pada alkena dibandingkan dengan jumlah atom H pada alkana dapat dijelaskan sebagai berikut. Perhatikan untuk n = 2, pada alkana adalah C₂H₆ sedang pada alkena adalah C₂H₄

Nama alkena berbeda dengan alkana hanya pada bagian belakang, jadi bagian yang menunjuk pada jumlah tidak berubah. Bagaimana memberi nama alkena yang bercabang? Secara garis, besar tidak berbeda dengan cara memberi nama alkana yang bercabang, tetapi pada penentuan rantai induk yang terpanjang harus rantai yang mengandung ikatan rangkap. Jadi ikatan rangkapnya diutamakan dengan nomor terkecil.

SIFAT FISIKA ALKENA

1.    Titik didih dan titik leleh alkena naik dengan pertambahan nilai Mr.

2.    Alkena bersifat non-polar sehingga sukar larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi mudah larut dalam pelarut organik non-polar seperti etanol.

3.   Sifat fisis alkena (titik didih dan titik leleh) dengan Mr yang sama (isomer) untuk rantai lurus lebih tinggi dari rantai bercabang.

4.   Titik didih senyawa alkena yang berisomer geometri, struktur cis lebih tinggi dari trans. Mislanya cis-2-butena (3,7 ⁰C) lebih tinggi dari trans-2-butena (0,8 ⁰C).

5.    C₂-C₄ berwujud gas, C₅-C₁₇ berwujud cair, dan C₁₈ dst berwujud padat.

SIFAT KIMIA ALKENA

Sifat khas dari alkena adalah terdapatnya ikatan rangkap dua antara dua buah atom karbon. Ikatan rangkap dua ini merupakan gugus fungsional dari alkena sehingga menentukan adanya reaksi-reaksi yang khusus bagi alkena, yaitu adisi, polimerisasi dan pembakaran

1. Alkena dapat mengalami adisi Adisi adalah pengubahan ikatan rangkap (tak jenuh) menjadi ikatan tunggal (jenuh) dengan cara menangkap atom/gugus lain. Pada adisi alkena 2 atom/gugus atom ditambahkan pada ikatan rangkap C=C sehingga diperoleh ikatan tunggal C-C. Beberapa contoh reaksi adisi pada alkena:

a. Reaksi alkena dengan halogen (halogenisasi)

b. Reaksi alkena dengan hidrogen halida (hidrohalogenasi) Hasil reaksi antara alkena dengan hidrogen halida dipengaruhi oleh struktur alkena, apakah alkena simetris atau alkena asimetris.

• alkena simetris : akan menghasilkan satu haloalkana.

• alkena asimetris akan menghasilkan dua haloalkana. Produk utana reaksi dapat diramalkan menggunakan aturan Markonikov, yaitu: Jika suatu HX bereaksi dengan ikatan rangkap asimetris, maka produk utama reaksi adalah molekul dengan atom H yang ditambahkan ke atom C dalam ikatan rangkap yang terikat dengan lebih banyak atom H.

c.  Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)

1. Reaksi ini akan menghasilkan alkana.

2. Alkena dapat mengalami polimerisasi. Polimerisasi adalah penggabungan molekul-molekul sejenis menjadi molekul-molekul raksasa sehingga rantai karbon sangat panjang. Molekul yang bergabung disebut monomer, sedangkan molekul raksasa yang terbentuk disebut polimer.

3. pembakaran alkena Pembakaran alkena (reaksi alkena dengan oksigen) akan menghasilkan CO2 dan H2O.

CH2=CH2 + 2 O2 à 2CO2 + 2H2O

PERMASALAHAN:

Mengapa Titik didih dan titik leleh dengan Mr yang sama (isomer) untuk rantai lurus lebih tinggi dari rantai bercabang?

ALKENA

ALKANA

ALKANA

1.Pengertian Alkana

      Senyawa organik yang paling sederhana adalah hidrokarbon. Hidrokarbon hanya terdiri dari dua unsur, yaitu karbon (C) dan hidrogen (H). Hidrokarbon jenuh atau yang disebut dengan alkana adalah hidrokarbon yang keseluruhan ikatannya adalah ikatan tunggal. Masing-masing karbon membentuk empat ikatan dan masing-masing hidrogen membentuk satu ikatan dengan karbon. Ikatan pada masing-masing hidrokarbon adalah tetrahedral, dengan sudut ikatan 109,5°. Hasilnya, alkana rantai panjang akan membentuk pola zig zag..

 2.   Sifat Alkana

·      A.   Sifat fisis

Pada suhu biasa, metana, etana, propana, dan butana berwujud gas; pentena sampai heptadekana (C17H36) berwujud cair; sedangan oktadekana (C18H38) dan seterusnya berwujud padat. Alkana tidak larut dalam air. Pelarut yang baik untuk alkana yaitu benzena, karbontetraklorida, dan alkana lainnya.

Semakin banyak atom C yang dikandungnya (semakin besar nilai Mr), maka:

a.       titik didih dan titik lelehnya semakin tinggi (alkana yang tidak bercabang titik didihnya lebih tinggi; makin banyak cabang, titik didihnya semakin rendah).

b.      kerapatannya makin besar

c.       viskositas alkana makin naik.

d.      volatilitas alkana makin berkurang.

·       B.  Sifat kimia

a.       Formula molekulnya ialah C_nH _2n+2

b.      Tidak bertindakbalas dengan air bromin atau larutan kalium manganat (VII) berasid

c.       Kurang reaktif kerana atom-atomnya terikat antara satu sama lain dengan kuat.

d.      Bertindakbalas dengan gas klorin dalam cahaya

e.       Menghasilkan sedikit jelaga apabila terbakar. (kerana peratus karbon dalam molekul kurang

Konduktivitas dan kelarutan

     Alkana tidak menghasilkan listrik dan tidak dapat dipolarisasi oleh medan listrik. Untuk alasan ini mengapa alkana tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak dapat bercampur dengan pelarut polar seperti air.
Kelarutan alkana pada pelarut nonpolar lumayan baik, ciri-ciri yang dikenal dengan nama lipofilisitas.
Massa jenis alkana akan bertambah seiring dengan bertambahnya jumlah atom karbon, tapi tetap akan lebih rendah dari massa jenis air. Maka, alkana akan berada di lapisan atas jika dicampur dengan air.

3. Reaksi-reaksi alkana

1). Dapat mengalami reaksi substitusi/pergantian atom bila direaksikan dengan halogen(F2, Cl2, Br2, I2)

2) Reaksi oksidasi / reaksi pembakaran dengan gas oksigen menghasilkan energi. Pembakaran sempurna menghasilkan CO₂, pembakaran tidak sempurna menghasilkan gas CO

Reaksi yang terjadi:

CH_4(g) + 2O_2(g) ----->CO_2(g) + 2H₂O_(g) + energi

        CH_4(g) + 1/2O_2(g)------>CO_(g) + 2H₂O_(g) + energi

3) Reaksi eliminasi

Penghilangan beberapa atom untuk membentuk zat baru. Alkana dipanaskan mengalami eliminasi dengan bantuan katalis logam Pt/Ni akan terbentuk senyawa ikatan rangkap /alkena.

4.Sumber dan kegunaanya

1. Bahan Bakar, misal elpiji, kerosin, bensin dan solar.
2. Pelarut, misal petroleum eter dan nafta.
3. Sumber hidrogen, gas alam dan gas petroleum merupakan sumber dalam indutri, misal amoniak dan pupuk.
4. Pelumas, alkan dengan suhu tinggi ( jumlah atom karbon banyak ) misal C18H38.
5. Bahan baku organik, misal minyak bumi dan gas alam yang di gunakan untuk sintetis alkohol dan asam cuka.
6. bahan baku industri, Misal minyak bumi di gunakan sebagai bahan baku plastik, detergen dan karet. Industri yang mengelola minyak bumi dan gas alam di sebut industri petro kimia, ( petrplieum = minyak bumi ).

PERMASALAHAN :

Salah satu kegunaan alkana adalah sebagai pelarut.Bagaimana mekanisme alkana tersebut sebagai pelarut ?